Dans les années 30, Bobby quitte New-York, ses parents, son frère et ses affaires louches, sa soeur et son beau-frère communiste, pour réussir sa vie à Hollywood. Il compte sur son oncle Phill agent de stars pour le lancer.
Café Society est un film en tout point charmant. Loin de la veine de Manhattan ou de Annie Hall, il se positionne plutôt dans l'esprit d'un Radio Days à la différence notable que Woody Allen offre ici une qualité de réalisation remarquable. La reconstitution de l'époque, costumes et décors, la lumière, la mise en scène sont magnifiques. Les comédiens avec en tête Jesse Eisenberg et Kristen Steward, décidément excellente, sont parfaits. Plusieurs scènes sont particulièrement drôles et on retrouve tout le long du film la verve, l'autodérision et l'humour noir de Woody Allen. Un bon cru.