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Le documentaire déroule chronologiquement la filmographie de Jacques Demy mêlant extraits de films, commentaires du réalisateur, séances de travail et de tournage, documents familiaux...
Demy parle de chaque film mais explique également sa collaboration aux Cahiers du cinéma, l'origine de la Nouvelle Vague, ses sources d'inspiration, ses astuces pour rendre possible ses "idées coûteuses", son goût pour le documentaire, la place de la comédie musicale dans le cinéma français, le thème de l'inceste, les difficultés pour financer ses projets, le fiasco "Parking"...
Ce documentaire est richement illustré avec des documents qu'on a rarement vus dont Jean-Luc Godard qui parle de la capacité de Demy à faire opérer le rêve, Agnès Varda sur le tournage du Bonheur, des images de Demy dirigeant Gene Kelly sur Les Demoiselles de Rochefort, Le Masque et la Plume qui défend avec vigueur Le joueur de flûte, les témoignages de Jean Marais, Marie-France Pisier...
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