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Léonard, déprimé suite à une rupture et légèrement immature, vit chez ses parents. Il est partagé entre deux femmes, l'une incarnant la raison, l'autre la passion.
Le comportement et le niveau des discussions plus proches de ceux d'adolescents que ceux d'adultes interpellent. Ces héros ont pourtant 35 ans.
Léonard semble prêt à s'accrocher à toutes les bouées pour ne pas se noyer. Il semble ici plutôt question d'un appel au secours que de véritable amour. Ainsi le film se concentre sur le personnage de Léonard. Le scénario accuse des problèmes de rythme et peine parfois à passionner malgré 2 ou3 scènes marquantes dans la deuxième partie du film.
Joachin Phoenix, Isabella Rosselini, Vinessa Shaw et Gwineth Paltrow,dans un rôle ingrat, sont parfaits.